| Nie mylić z: tyrozyna oraz tymozyna. |
Tyroksyna
| lewotyroksyna | |
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | mieszanina racemiczna [1]: kwas (2 RS)-2-amino-3-[4-(4-hydroksy-3,5-dijodofenoksy)-3,5-dijodofenylo]propanowy syntetyczna lewotyroksyna [2]: kwas (2 S)-2-amino-3-[4-(4-hydroksy-3,5-dijodofenoksy)-3,5-dijodofenylo]propanowy | Inne nazwy i oznaczenia | 3,3',5,5'-tetrajodotyronina, T4 enancjomer S: lewotyroksyna, L-tyroksyna, l-tyroksyna | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C15H11I4NO4 |
Masa molowa | 776,87 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 7488-70-2 |
PubChem | 853 (DL-tyroksyna) 5819 (L-tyroksyna) 8730 (D-tyroksyna) |
DrugBank | DB00451 |
SMILES | C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)O)N enancjomer S: C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)C[C@@H](C(=O)O)N | |
Właściwości | | Temperatura topnienia | 235–236[1][2] °C | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[3]. | | Europejskie oznakowanie substancji | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[3]. | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[4] | | | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
| Hasło w Wikisłowniku | |
Tyroksyna (tetrajodotyronina, T4) – organiczny związek chemiczny, który obok trójjodotyroniny jest podstawowym hormonem produkowanym przez tarczycę.
Fizjologia
Produkcja
Wyjściowym substratem do wytwarzania tyroksyny jest tyrozyna. Tyroksyna jest produkowana, magazynowana i uwalniana przez komórki pęcherzykowe tarczycy. Tyroksyna będąca głównym hormonem produkowanym przez tarczycę jest uważana za prohormon[5].
Istotne znaczenie ma przemiana, jakiej tyroksyna podlega w tkankach. Z cząsteczki tyroksyny usuwany jest jeden z atomów jodu (dejodynacja) – od tego, z której pozycji, zależy efekt metaboliczny takiej modyfikacji. Jeżeli zostaje usunięty atom jodu z pozycji 5', powstaje najbardziej czynny metabolicznie hormon tarczycy – T3 (3,5,3'-trójjodotyronina), a gdy z pozycji 5, to powstaje rewers T3 (3,3',5'-trójjodotyronina, rT3).
Działanie fizjologiczne
Tyroksyna pobudza procesy utleniania w tkankach, pobudza rozpad tłuszczów do kwasów tłuszczowych i glicerolu, wzmaga wchłanianie glukozy z przewodu pokarmowego i jej zużycie przez komórki. Zwiększa także wydzielanie i efekty działania somatotropiny i glikokortykoidów, wpływa na czynność gruczołów płciowych. Hormon ten jest bardzo ważny dla rozwoju fizycznego i psychicznego młodych organizmów, wpływa również regulująco na laktację i rozród.
Tyroksyna jako lek
W leczeniu schorzeń endokrynologicznych i metabolicznych przebiegających z niedoborem tyroksyny stosowana jest tyroksyna syntetyczna, będąca enancjomerem o konfiguracji L, czyli L-tyroksyna lub lewotyroksyna (gdyż skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo); ma ona konfigurację absolutną S[2][6]. Przykładowe preparaty lewotyroksyny to Euthyrox, Eltroxin, Letrox i Novothyral (z dodatkiem liotyroniny). Związek o konfiguracji przeciwnej to dekstrotyroksyna, jego stosowanie zostało jednak zarzucone[7]. Leki te są w postaci soli sodowej[8][7].
Stosowanie i interakcje lewotyroksyny z innymi lekami[9][6]:
- lewotyroksynę należy przyjmować na czczo
- salicylany (kwas acetylosalicylowy), furosemid, klofibrat w dużych stężeniach mogą wypierać ją z połączeń z albuminami, nasilając działanie L-tyroksyny
- fenytoina i karbamazepina nasilają metabolizm L-tyroksyny i wypierają ją z połączeń z albuminami, nasilając działanie L-tyroksyny,
- podanie pochodnych kumaryny (dikumarol) z lewotyroksyną nasila działanie leków przeciwkrzepliwych (wydłużają czas protrombinowy, sprzyjając krwawieniom, czego pierwszym objawem są krwawienia z nosa, nasilone krwawienie z dziąseł po myciu zębów, skłonność do siniaczenia, nasilone krwawienia miesięczne)
- estrogeny mogą hamować działanie L-tyroksyny w związku ze zwiększeniem stężenia globuliny wiążącej tyroksynę (TGB), zmniejszając stężenie tyroksyny w osoczu
- lewotyroksyna może nasilać działanie leków z grupy trójcyklicznych leków przeciwdepresyjnych
- leki zobojętniające, sukralfat i inne leki zawierające glin, żelazo lub węglan wapnia powinny być przyjmowane 2 h po L-tyroksynie, ponieważ mogą osłabiać jej działanie
- doustne leki przeciwcukrzycowe oraz insulina przyjmowane z lewotyroksyną mają obniżoną siłę działania (konieczne monitorowanie glikemii na początku leczenia i ew. dostosowanie dawkowania leków hipoglikemizujących)
- lewotyroksyna osłabia działanie glikozydów nasercowych
- leki wiążące kwasy żółciowe i obniżające stężenie cholesterolu (żywice jonowymienne, np. cholestyramina i kolestypol) powinny być przyjmowane 4–5 h po L-tyroksynie, ponieważ hamują jej wchłanianie.
Patologia
Niedobór tyroksyny
Niedoczynność tarczycy i wynikający z tego niedobór tyroksyny obniża podstawowy poziom przemiany materii, wywołuje obrzęk śluzowaty i zmniejsza aktywność psychomotoryczną.
Nadmiar tyroksyny
Nadczynność tarczycy występuje najczęściej w chorobie Gravesa-Basedowa. Objawami są: wytrzeszcz, nadpobudliwość, nerwowość, zwiększona męczliwość mięśni i tachyarytmia.
Przypisy
- ↑ a b DL-tyroksyna, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 853 (ang.).
- ↑ a b c L-tyroksyna, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5819 (ang.).
- ↑ a b L-Thyroxine (nr T2376) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Tyroksyna (nr T2376) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Shayri M.S.M. Kansagra Shayri M.S.M., Christopher R.Ch.R. McCudden Christopher R.Ch.R., Monte S.M.S. Willis Monte S.M.S., The Challenges and Complexities of Thyroid Hormone Replacement, „Laboratory Medicine”, 41 (6), 2010, s. 338–348, DOI: 10.1309/LMB39TH2FZGNDGIM [dostęp 2022-01-18] (ang.).
- ↑ a b Lewotyroksyna (levothyroxine). [w:] Indeks leków MP [on-line]. mp.pl. [dostęp 2016-04-16].
- ↑ a b Dextrothyroxine (DB00509) – informacje o substancji aktywnej. DrugBank. [dostęp 2016-04-16]. (ang.).
- ↑ Levothyroxine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00451 (ang.).
- ↑ Indeks Leków Medycyny Praktycznej.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
H03: Leki stosowane w chorobach tarczycy
H03A – Preparaty stosowane w niedoczynności tarczycy | H03AA – Hormony tarczycy | - lewotyroksyna
- liotyronina
- tyratrykol
- preparaty gruczołu tarczycowego
|
---|
|
---|
H03B – Preparaty stosowane w nadczynności tarczycy | H03BA – Pochodne tiouracylu | |
---|
H03BB – Pochodne tioimidazolu | |
---|
H03BC – Nadchlorany | |
---|
H03BD – Inne preparaty przeciwtarczycowe | - dijodotyrozyna
- dibromotyrozyna
|
---|
|
---|
H03C – Preparaty jodu | |
---|