2,2,2-Trifluoroethanol

2,2,2-Trifluoroethanol

Names
Preferred IUPAC name 2,2,2-Trifluoroethan-1-ol
Other names 2,2,2-Trifluoroethanol
Identifiers
CAS Number	75-89-8 Y
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:42330 N
ChEMBL	ChEMBL116675 N
ChemSpider	21106169 N
DrugBank	DB03226 N
ECHA InfoCard	100.000.831
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	6409
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID0021751
InChI InChI=1S/C2H3F3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2 N Key: RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C2H3F3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2 Key: RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYAH
SMILES OCC(F)(F)F FC(F)(F)CO
Properties
Chemical formula	C2H3F3O
Molar mass	100.04 g/mol
Appearance	Colorless liquid
Density	1.325±0.06 g/mL @ 20 °C, 760 Torr liquid
Melting point	−43.5 °C (−46.3 °F; 229.7 K)
Boiling point	74.0 °C (165.2 °F; 347.1 K)
Solubility in water	Miscible
Solubility in ethanol	Miscible
Acidity (pKa)	12.46±0.10 Most Acidic Temp: 25 °C
Viscosity	0.9 cSt @ 37.78 °C
Thermochemistry
Std molar entropy (So298)	? J.K−1.mol−1
Std enthalpy of formation (ΔfHo298)	? kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcHo298)	-886.6 kJ/mol
Hazards
EU classification (DSD) (outdated)	Harmful (Xn)
R-phrases (outdated)	R10, R20/21/22, R36/38, R62
S-phrases (outdated)	S16, S36/37/39, S45
NFPA 704	3 2 1
Related compounds
Related alcohols	Hexafluoro-2-propanol
Related compounds	1,1,1-Trifluoroethane Trifluoroaxetic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YN ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

2,2,2-Trifluoroethanol (rượu TFE hoặc rượu Trifluoroethyl) là hợp chất hữu cơ có công thức CF₃CH₂OH. TFE là chất lỏng không màu, có mùi tương tự ethanol. Do độ âm điện của nhóm trifluoromethyl, alcohol này thể hiện tính axit mạnh hơn so với ethanol. Do đó, TFE hình thành các phức dị vòng ổn định (ví dụ THF hoặc pyridine) nhờ liên kết hydro.

Tổng hợp

TFE sản xuất công nghiệp bằng cách hydro hóa hoặc khử hydride các dẫn xuất của axit trifluoroaxetic, như este hoặc chloride axit.^[1]

TFE cũng có thể được điều chế bằng cách thủy phân các hợp chất có công thức chung CF₃−CHOH−OR (trong đó R là hydro hoặc nhóm alkyl chứa từ 1 đến 8 nguyên tử carbon), với chất xúc tác chứa Paladi và than hoạt tính. ^{[cần dẫn nguồn]}

Công dụng

Trifluoroethanol được sử dụng làm dung môi trong hóa hữu cơ.^[2][3] Quá trình oxy hóa các hợp chất lưu huỳnh sử dụng hydro peroxide tiến hành hiệu quả trong TFE.^[4] TFE được sử dụng làm chất khử protein. Trong sinh học, TFE được sử dụng làm đồng dung môi trong nghiên cứu sự cuộn gập protein nhờ quang phổ NMR vì dung môi TFE hòa tan hiệu quả peptide và protein. Cấu trúc ba chiều của protein bị ảnh hưởng mạnh vào nồng độ TFE.

Trifluoroethanol công nghiệp được sử dụng làm dung môi cho nylon cũng như trong các ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm.

Trifluoroethanol là tiền chất chủ yếu của isofluran, chất gây mê dạng hít, được liệt kê vào Danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới.

Trifluoroethanol, cụ thể là 2,2,2-Trifluoroethanol cũng được sử dụng trong hóa sinh như một chất ức chế để nghiên cứu enzyme.^[5]

Phản ứng

Oxy hóa trifluoroethanol tạo ra trifluoroaxethandehit hoặc axit trifluoroaxetic.

2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyethan là loại thuốc hít được giới thiệu lâm sàng dưới tên thương mại là Fluoromar, điều chế bằng phản ứng giữa Trifluoroethanol với axethylene.^[1]

An toàn

Trifluoroethanol gây độc đối với máu, hệ sinh sản, bàng quang, não, đường hô hấp và mắt.^[6] Nghiên cứu đã chỉ ra rằng TFE là chất độc tinh hoàn ở chuột và chó.^[7]

Xem thêm

• Trifluoromethanol

Tham khảo

Liên kết ngoài

• Halocarbon Fluorochemicals Lưu trữ 2016-05-28 tại Wayback Machine
• Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.647.7706 "Quá trình tổng hợp 2,2,2-Trifluoroethanol và 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol"