Worykonazol

Worykonazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3S)-2-(2,4-difluorofenylo)-3-(5-fluoropirymidyn-4-ylo)-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol Inne nazwy i oznaczenia worikonazol, (αR,βS)-α-(2,4-difluorofenylo)-5-fluoro-β-metylo-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-4-pirymidynoetanol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14F3N5O
Masa molowa	349,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	137234-62-9
PubChem	71616
DrugBank	DB00582
SMILES CC(C1=NC=NC=C1F)C(CN2C=NC=N2)(C3=C(C=C(C=C3)F)F)O
InChI InChI=1S/C16H14F3N5O/c1-10(15-14(19)5-20-7-22-15)16(25,6-24-9-21-8-23-24)12-3-2-11(17)4-13(12)18/h2-5,7-10,25H,6H2,1H3/t10-,16+/m0/s1 InChIKey BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 134 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-11-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H351, H361, H373, H412 Zwroty P P201, P273, P301+P310+P330 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 3 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J02AC03
Stosowanie w ciąży	kategoria D[3]
Farmakokinetyka Biodostępność 96%[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 58%[3] Metabolizm wątrobowy Wydalanie >94% z moczem[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylna, doustna
Multimedia w Wikimedia Commons

Worykonazol (łac. voriconazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy, pochodna triazolu.

Hamuje w komórkach grzybów demetylację 14-α-lanosterolu, co powoduje zahamowanie syntezy ergosterolu i w końcowym efekcie prowadzi do zniszczenia ściany komórkowej^[3].

Zastosowanie

Worykonazol jest stosowany w następujących wskazaniach^[4][5]:

Unia Europejska

• inwazyjna aspergiloza
• kandydemia bez współistniejącej neutropenii
• ciężkie, oporne na flukonazol zakażenie inwazyjne Candida (w tym Candida crusei)
• ciężkie zakażenia grzybicze wywołane przez Scedosporium spp. i Fusarium spp.
• profilaktyka inwazyjnych zakażeń grzybiczych u pacjentów wysokiego ryzyka po allogenicznym przeszczepieniu macierzystych komórek krwiotwórczych

Stany Zjednoczone

• inwazyjna aspergiloza
• kandydemia bez współistniejącej neutropenii
• kandydoza tkanek głębokich
• kandydoza przełyku
• ciężkie zakażenia grzybicze wywołane przez Scedosporium apiospermum i Fusarium spp. (łącznie z Fusarium solani) u pacjentów z nawrotem po leczeniu lub nietolerancją innych leków przeciwgrzybiczych

Worykonazol znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (World Health Organization Model List of Essential Medicines) (2021)^[6]. Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[7].

Działania niepożądane

Worykonazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: obrzęk obwodowy, ból głowy, upośledzenie widzenia, zaburzenia oddechowe, biegunka, wymioty, bóle brzucha, nudności, wysypka, gorączka oraz nieprawidłowe wyniki testów czynności wątroby^[4].

Przypisy