Kwas ursolowy

Niektóre z zamieszczonych tu informacji od 2024-03 wymagają weryfikacji. Uwagi: Konieczne jest zweryfikowanie informacji o właściwościach medycznych, w tym określenie, czy są to właściwości wykazywane wyłącznie in vitro, czy też mają one przełożenie na korzyści zdrowotne dla człowieka. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas ursolowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroksy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptametylo-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradekahydro-1H-piceno-4a-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 3β-hydroksy-ursan-12-en-28-owy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H48O3
Masa molowa	456,70 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	77-52-1
PubChem	64945
DrugBank	DB15588
SMILES CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4 (CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1C)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1 InChIKey WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach słabo rozpuszczalny w metanolu i etanolu[1] Temperatura topnienia 285–288 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-03-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas ursolowy, kwas ursanowy^[3] – organiczny związek chemiczny, z grupy terpenoidów, pochodna ursanu.

Kwas ursolowy występuje najczęściej w postaci wolnej, ale tworzy też pochodne glikozydowe, glikozydoestrowe i estrowe.

Kwas ursolowy, podobnie jak inny triterpenoid pentacykliczny, kwas oleanolowy, występuje powszechnie u roślin klasy dwuliściennych, we wszystkich częściach rośliny, to jest w korzeniu, łodydze, liściach, kwiatach, owocach i nasionach.

Izolowany z liści gatunku mącznica lekarska Arctostaphylos uva ursi (Ericaceae) – stąd nazwa. Występuje w wielu gatunkach rodziny Ericaceae, liściach jemioły Viscum album (Loranthaceae), szałwii lekarskiej Salvia officinalis (Lamiaceae) i głogów Crataegus (Rosaceae)

Wykazuje liczne właściwości farmakologiczne, takie jak działanie przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, grzybo- i pierwotniakobójcze, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, oraz przeciwcukrzycowe, moduluje także funkcjonowanie układu immunologicznego i krwionośnego, zmniejsza stężenie cholesterolu w surowicy krwi^[4][5].

Przypisy