Kwas antranilowy

Kwas antranilowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-aminobenzoesowy Inne nazwy i oznaczenia kwas orto-aminobenzoesowy, kwas o-aminobenzoesowy, kwas fenamowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H7NO2
Inne wzory	H 2N−C 6H 4−COOH
Masa molowa	137,14 g/mol
Wygląd	bezwonny[1]biały lub jasnożółty, krystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	118-92-3
PubChem	227
DrugBank	DB04166
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) InChIKey RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,41 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 5,72 g/l (25 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu i glicerynie[2] Temperatura topnienia 146–148 °C[1][2] Temperatura rozkładu 200 °C[1] logP 1,17[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H318 Zwroty P P280, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 150 °C[1] Numer RTECS CB2450000
Podobne związki
Podobne związki	kwas o-hydroksybenzoesowy, kwas p-aminobenzoesowy
Pochodne	antranilan metylu, furosemid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 2
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas antranilowy, kwas 2-aminobenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów aromatycznych. Aminowa pochodna kwasu benzoesowego. Rozpuszcza się w eterze i etanolu. Dawniej zaliczany był do witamin (witamina L₁)

Kwas antranilowy otrzymuje się z ftalimidu przez działanie podchlorynu sodu w środowisku zasadowym w temperaturze 80 °C. Powstaje także podczas rozpadu indyga.

Jest stosowany w przemyśle barwników oraz do syntezy indyga. Ester metylowy kwasu antranilowego występuje w olejku jaśminu i jest używany w przemyśle perfumeryjnym. Szkielet kwasu antranilowego obecny jest w cząsteczce furosemidu.

Przypisy