Sykloaddisjon

Sykloaddisjon er en kjemisk reaksjon hvor to eller flere umettete molekyler (eller deler av samme molekyl) kombineres for å danne en ringstruktur. Mange av reaksjonene er konserterte reaksjoner, og dermed perisykliske.^[1] Ikke-konserterte sykloaddisjoner er ikke perisykliske.^[1] Som en klasse av addisjonsreaksjoner vil sykloaddisjon tilate dannelsen av karbon-karbon bånd uten bruk av en nuklofil eller elektrofiller.^[1]

Med hensyn på notasjon er det to som er i bruk i dag. Den eldste notasjonen er basert på størrelsen av den lineære arrangementer av atomer i reaktantene. Paranteser blir brukt (i + j + ...) hvor variablene er antall lineære atomer i hver reaktant. Diels-Alder reaksjonen er en (4+2)-sykloaddisjon og en 1,3-dipolar sykloaddisjon er(3 + 2)-sykloaddisjon.^[1]

En nyere notasjon som IUPAC foretrekker som først ble foreslått av Woodward og Hoffmann, bruker kantede parenteser for å indikere antall elektroner som er innvolvert i reaksjonen. I [i+j+...] notasjonen vil Diels-Alder reaksjonen være en [4+2]-sykloaddisjon og 1,3-dipolar sykloaddisjon er også en [4+2]-sykloaddisjon.^[1]

Typer sykloaddisjoner

• Diels-alder reaksjon
• Huisgen sykloaddisjon
• Nitrone-olefin sykloaddisjon
• Jernkatalysert 2+2 olefin sykloaddisjon
• Cheletropisk reaksjon

Referanser