Bodroux-Tsjitsjibabin-aldehydesynthese

De Bodroux-Tsjitsjibabin-aldehydesynthese is een organische reactie waarbij een Grignard-reagens met een ortho-ester wordt omgezet tot een aldehyde:[1]

Algemeen reactieverloop van de Bodroux-Tsjitsjibabin-aldehydesynthese
Algemeen reactieverloop van de Bodroux-Tsjitsjibabin-aldehydesynthese

In eerste instantie wordt een acetaal gevormd, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd met zwavelzuur en water. Een voorbeeld is de synthese van n-hexanal uit n-pentaanmagnesiumbromide en ethylorthoformiaat:[2]

Synthese van n-hexanal
Synthese van n-hexanal

Zie ook

  • Bouveault-aldehydesynthese
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) A.E. Tsjitsjibabin (1904) - Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde, Ber., 37 (1), pp. 186-188
  2. (en) G. Bryant Bachman (1943) - n-Hexaldehyde, Org. Synth., 2, p. 323. Gearchiveerd op 29 september 2012.