A jamaicai labdarúgó-válogatott – avagy becenevükön The Reggae Boyz, azaz a ’reggae-fiúk’ – Jamaica nemzeti csapata, amelyet a jamaicai labdarúgó-szövetség (angolul:Jamaica Football Federation) irányít. A CONCACAF-tag szigetország az egyik legeredményesebb válogatottal rendelkezik a Karib-térségben. Eddig hat alkalommal hódították el a legjobb térségbeli csapatnak járó karibi kupát, illetve 1998-ban kijutottak a labdarúgó-világbajnokságra.
Jamaica az Egyesült Királyság gyarmata volt egészen 1962-ig. Az első labdarúgócsapat 1893-ban alakult Kingston Cricket Club a szigetországban. 1910-ben megalakult a Jamaicai labdarúgó-szövetség. Első hivatalos válogatott mérkőzésüket 1925. március 25-én játszották Haiti ellen Port-au-Prince-ben, amit 2–1-re megnyertek. 1925 és 1962 között Jamaica jobbára Trinidad és Tobago, Kuba és Haiti ellen játszott mérkőzéseket. 1962-ben Jamaica elnyerte a függetlenségét az Egyesült Királyságtól. A Jamaicai labdarúgó-szövetség még abban az évben csatlakozott a FIFA-hoz. 1962-ben Jamaicában rendezték a közép-amerikai és karibi játékokat, melyen a negyedik helyen végeztek. 1963-ban részt vettek a CONCACAF-bajnokságon, ahol a csoportkörben Costa Rica, Mexikó és a Holland-Antillák ellen is vereséget szenvedtek. Világbajnoki selejtezőkben először 1966-ban indultak. A Holland-Antillák és Kuba előtt megnyerték a csoportjukat és bejutottak a kijutásról döntő körbe, ahol Mexikó ellen 3–2-re kaptak ki hazai pályán, majd idegenben Mexikó ellen 8–0-ás, Costa Rica ellen pedig 7–0-ás vereséget szenvedtek. Az 1969-es CONCACAF-bajnokságot a hatodik helyen zárták. Az 1970-es világbajnokság selejtezőiben négy vereséget szenvedtek és a csoportjuk utolsó helyén végeztek.
1971 és 1989 közötti időszak
Az 1973-as CONCACAF-bajnokságról vissza kellett lépniük, miután 17 játékos engedélyét felfüggesztették. Az 1977-es CONCACAF-bajnokságon viszont már részt vettek, de ott a selejtezőkben Kuba ellen 5–1-es összesítésben alulmaradtak és így lemaradtak az 1978-as világbajnokságról is. Az 1981-es tornán nem indultak, az 1982-es és az 1986-os világbajnokság selejtezőit is kihagyták pénzügyi gondok miatt. Jamaica az 1989-es CONCACAF-bajnokság selejtezőiben tért vissza a nemzetközi versenybe, amely az 1990-es olaszországi világbajnokság selejtezőinek része volt. Miután az első körben 3–1-es összesítésben legyőzték Puerto Ricót, Jamaica az Egyesült Államokkal játszott a döntőbe jutásért. A hazai 0–0-ás döntetlen után idegenben 5–1-re kaptak ki az Egyesült Államokban, és kiestek.
1990 és 2000 közötti időszak
Az 1990-es években jelentős javuláson ment keresztül a jamaicai válogatott. 1990-ben részt vettek a karibi kupán, ami nem fejeződött be az Artúr nevezetű trópusi vihar miatt. Az 1991-es karibi-kupán pedig megszerezték a válogatott történetének első tornagyőzelmét. Az 1993-as CONCACAF-aranykupán az elődöntőig jutottak.
1994-ben a karibi kupát követően kinevezték a brazil Renê Simõest a válogatott élére, akinek az volt a feladata, hogy készítse fel a csapatot az 1998-as világbajnokság selejtezőire. Az 1995-ös és az 1996-os karibi kupán nem sikerült továbbjutniuk a csoportkörből, az 1997-es tornán pedig bronzérmesek lettek, miután 4–1-re legyőzték Grenadát a harmadik helyért rendezett mérkőzésen. Az 1998-as világbajnokságra már három csapatnak volt lehetősége kijutni a CONCACAF-zónából. Jamaica az első fordulóban összesítésben 2–0-ra győzte le Suriname-ot, a második fordulóban Barbadost búcsúztatták összesítésben 3–0-val. A harmadik körben Mexikó, Honduras és Saint Vincent és a Grenadine-szigetek előtt végeztek és bejutottak a negyedik forduló hatos döntőjébe. 1997-ben Simões felkutatott olyan Angliában született labdarúgókat, akik jamaicai gyökerekkel rendelkeztek, így került a válogatotthoz többek között Paul Hall, Fitzroy Simpson, Deon Burton és Robbie Earle. Ennek ellenére nem kezdték jól a selejtezőket, az első mérkőzésükön 0–0-ás döntetlent értek el az Egyesült Államokkal szemben hazai pályán, amit a Mexikó elleni 6–0-ás vereség követett idegenben. Kanadában 0–0-ás döntetlent játszottak és kikaptak 3–1-re Costa Ricában. Ezt követően azonban fordult a szerencse és Andy Williams góljával 1–0-ra legyőzték Salvadort, majd ugyancsak hazai környezetben győztek 1–0-ra Kanada és Costa Rica ellen. Mindkét találkozón Deon Burton szerezte a jamaicaiak gólját. Az Egyesült Államokban 1–1-es, Salvadorban pedig 2–2 döntetlent tudtak elérni. Végül a Mexikó elleni 0–0-ás döntetlennel zárták a selejtezőket hazai pályán és ez azt jelentette, hogy megszerezték a harmadik helyet, amivel kijutottak történetük első világbajnokságára. A H csoportban szerepeltek Argentína, Horvátország és a szintén újonc Japán társaságában. Első mérkőzésükön 3–1-re kaptak ki Horvátországtól, első világbajnoki góljukat Robbie Earle szerezte. Argentína ellen 5–0-ás vereséget szenvedtek, Japánt viszont Theodore Whitmore két góljával legyőzték 2–1-re.
Az alábbi keretet nevezték a 2018. szeptember 7-i Ecuador és a szeptember 9-i Kajmán-szigetek elleni barátságos mérkőzésekre. A válogatottságok és a gólok az Ecuador elleni mérkőzés utáni állapotnak megfelelőek.