Thréitol

Thréitol
structure du D-thréitol ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol)
Identification
Nom UICPA	(2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol
No CAS	7493-90-5 (racémique) 2418-52-2 D ou (R,R) 2319-57-5 L ou (S,S)
No ECHA	100.150.149
PubChem	169019 D 445969 L
SMILES	C(C(C(CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 (D) 1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m0/s1 (L) InChIKey : UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N (D) UNXHWFMMPAWVPI-IMJSIDKUSA-N(L)
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	122,119 8 ± 0,005 1 g/mol C 39,34 %, H 8,25 %, O 52,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	87-90 °C[2],[3],[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	[α]20/D = ± 14°, c = 2 in éthanol[3],[4]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thréitol est un polyol en C4 de formule semi-développée HOCH₂–CHOH–CHOH–CH₂OH et de nom systématique butane-1,2,3,4-tétrol. C'est le racémique des deux énantiomères :

• D-thréitol ou (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol
• L-thréitol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol

Le composé méso (R,S) quant à lui est nommé érythritol. Érythritol et thréitol sont donc diastéréoisomères.

Le thréitol est principalement utilisé comme réactif intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.

Notes et références

Voir aussi

• Dithiothréitol

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