Ambrisentan

Ambrisentan
Image illustrative de l’article Ambrisentan
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-(4,6-diméthylpyrimidin-2-yl)oxy-3-méthoxy-3,3-diphénylpropanoïque
No CAS 177036-94-1
No ECHA 100.184.855
Code ATC C02KX02
PubChem 6918493
SMILES
CC1=CC(=NC(=N1)O[C@H](C(=O)O)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)OC)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C22H22N2O4/c1-15-14-16(2)24-21(23-15)28-19(20(25)26)22(27-3,17-10-6-4-7-11-17)18-12-8-5-9-13-18/h4-14,19H,1-3H3,(H,25,26)/t19-/m1/s1
InChIKey :
OUJTZYPIHDYQMC-LJQANCHMSA-N
Propriétés chimiques
Formule C22H22N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 378,421 1 ± 0,020 7 g/mol
C 69,83 %, H 5,86 %, N 7,4 %, O 16,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'ambrisentan est un inhibiteur des récepteurs de l'endothéline utilisé comme médicament par voie orale dans le traitement de l'hypertension artérielle pulmonaire.

Efficacité

Il améliore les symptômes et le test de marche de 6 minutes des patients porteur d'une hypertension artérielle pulmonaire, à court[2] et à moyen terme[3].

Il n'existe cependant pas de preuve d'une amélioration de la mortalité.

Effets secondaires

Il serait mieux toléré au niveau hépatique que le bosentan et le sitaxentan (en), permettant son utilisation à la place de ces derniers s'ils ont dû être arrêtés en raison de perturbation du bilan hépatique[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Galiè N, Olschewski H, Oudiz RJ et al. « Ambrisentan for the treatment of pulmonary arterial hypertension: results of the ambrisentan in pulmonary arterial hypertension, randomized, double-blind, placebo-controlled, multicenter, efficacy (ARIES) study 1 and 2 » Circulation, 2008;117:3010–3019
  3. ↑ (en) Oudiz RJ, Galiè N, Olschewski H et al. « Long-term ambrisentan therapy for the treatment of pulmonary arterial hypertension » J Am Coll Cardiol, 2009;54:1971–1981
  4. ↑ (en) McGoon MD, Frost AE, Oudiz RJ et al. « Ambrisentan therapy in patients with pulmonary arterial hypertension who discontinued bosentan or sitaxsentan due to liver function test abnormalities » Chest. 2009;135:122–129
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